蔡依林本名蔡宜凌，祖籍福建省泉州市，1980年9月15日出生于中国台湾台北县新庄市（现新北市新庄区），在家中排行老二，有一个姐姐，父亲蔡柱陈从事过会计工作；母亲黄春美为人低调，鲜少在媒体面前出现，在台北医院担任志工有十年时间。蔡依林毕业于景美女中、并以推甄方式进入辅仁大学英文系就读，与F.I.R乐队女主唱Faye为同班同学。

高中时期，蔡依林组建过一个叫“Twister”的乐队，但因为合作的乐手不是很强，每次演出不是抢拍就是拖拍，让身为主唱的蔡依林也觉得无用武之地，她笑说，每次一练团就被学姐说吵，所以参赛机会不多。

1998年4月，还在景美女中上学的蔡依林，在学校的推荐以及同学的怂恿下参加MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大赛，从两万人中脱颖而出，短短两个月的时间内击败三千多名参赛者，蔡依林也在比赛当中多次以惠特妮·休斯顿、玛丽亚·凯莉等歌手的歌曲一路过关斩将，在总决赛中以一曲《Greatest Love Of All》夺得总冠军；同年5月，她以第一名征试成绩进入辅大外文系。（蔡依林童年生活照图片来源）

演艺经历

环球国际时期

1999年3月，蔡依林被吴大卫、左克蕙夫妇发掘，签约环球国际唱片公司，作为一名新人，在7月份推出了个人第一首单曲EP《和世界做邻居》，在发行两周后销量超过两万张；9月，蔡依林正式推出首张国语专辑《Jolin 1019》出道，发行首周超过六万张，专辑登上亚洲唱片、玫瑰唱片等销售榜冠军，蔡依林还受到日本传媒专访，专辑《Jolin 1019》以40万张的总销量，荣获第七届新加坡金曲奖“最佳新人金奖”、第六届ChannelV“亚洲区年度最受欢迎新人”和台湾TVBS劲碟民选大赏“最受欢迎新人”在内的多座大奖。

2000年1月27日，蔡依林赴北京参加“全球华语榜中榜”颁奖礼，获最受欢迎女新人奖，这是她首次在中国内地获得该奖项，并在现场演唱歌曲《Because of You》；同年，推出第二张专辑《Don't Stop》在中国台湾售出50万张 。

大声工作室时期

2001年8月15日，蔡依林以不满所属经纪公司提出“唱片每半年一张”过于商业的要求加上长期账目不清为由，召开记者会宣布与大声音乐制作公司已无互信基础，决定单方面终止合约，并声称已于当天上午发出律师函，因为此事，蔡依林的演艺事业几乎暂停；10月，蔡依林的父亲扬言计划为其签约新唱片公司，遭到经纪公司大声以“彼此合约在法律上并没有结束”为由干涉。

2002年8月，台湾仲裁协会判定大声音乐制作公司向蔡依林赔偿一百万元、蔡依林在支付一千万元的违约金后官司才停止。（蔡依林1999年~2001年照片来源）

索尼音乐时期

2002年7月，蔡依林宣布签约台湾索尼音乐唱片公司，发行了一首名为《骑士精神》的非卖品单曲，她首次为歌曲填词。

2003年3月9日，蔡依林首度担纲主演的台湾电视剧《Hi！上班女郎》通过台湾中视上档首播；同月她推出专辑《看我72变》，凭借该专辑在“台湾G-music风云榜”中赢得G-music风云榜的最佳女艺人奖及最佳专辑奖；8月10日，专辑《看我72变》在亚洲地区售出100万张，参与在北京举办的庆功会；9月，与印度音乐人Rahman合作，为内地电影《天地英雄》配唱主题曲《海市蜃楼》；11月15日，因参加“亚洲巨星反盗版演唱会”而引起索尼公司总部的注意，受邀蔡依林打造成旅日歌手，以推向日本演艺圈，但以失败告终。